54．芳香族カルボン酸

［目的］安息香酸とサリチル酸の性質を調べ、サリチル酸メチルとアセチルサリチル酸を合成する。
［薬品・材料］
　安息香酸　サリチル酸　メタノール　無水酢酸　濃硫酸　水酸化ナトリウム
炭酸水素ナトリウム 希塩酸　塩化鉄(Ⅲ)　万能pH試験紙　沸騰石
［器具］温度計　還流用ガラス管　ロート
［操作］
1）安息香酸の性質
①　安息香酸に水を加えて溶解性を調べ、万能pH試験紙を用いて液性を調べる。
②　水酸化ナトリウム水溶液、希塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液との反応を観察し、酸性の強さを調べる。
2）サリチル酸の性質
①　サリチル酸に水を加えて溶解性を調べる。
②　1の上澄み液に塩化鉄水溶液を加えて呈色反応（紫色）の有無を調べる。
③　1の残りの溶液に炭酸水素ナトリウムを加えて、その変化を調べる。
a.サリチル酸メチルの合成
　
b.アセチルサリチル酸の合成
　
　
　　　
［留意点・工夫点］
☆安息香酸のナトリウム塩は、防腐剤として用いられる。
☆合成されたサリチル酸メチルは消炎塗布薬、アセチルサリチル酸は解熱鎮痛剤として用いられる。
★メタノールは沸点が低く（65℃）強熱すると蒸発してしまうので、細いガラス管を還流冷却管として試験管につけて用いる。
★サリチル酸メチルを合成するとき、突沸しないように穏やかに加熱する。また内容物が白濁したら加熱を止める。
★アセチルサリチル酸を合成するとき、冷却が不十分だと、ろ液中にアセチルサリチル酸の結晶が析出する。その場合は、ろ液を元の試験管にもどし、よく振り混ぜてから再度ろ過する。
★アセチルサリチル酸の生成は、呈色反応の有無により確認する。（サリチル酸が残っていると呈色反応を示す。）
★アセチルサリチル酸は外的条件や、試料の分量比などでうまく合成されないときがある。